Giáo án Hóa học 10 - Tiết 69, bài 51: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

 Tiết 69:
 Bài 51: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. Mục tiêu:
1. Kiến thức:
Học sinh biết được:
-Cách phân lọai,đồng phân,danh pháp,tính chất vật lí của dẫn xuất halogen của hidrocacbon.
- Tính chất hĩa học của dẫn xuất halogen.
- Quy tắc Zai-xép.
 -Biết được ứng dụng của dẫn xuất halogen.
Học sinh hiểu được:
-Cơ chế phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.
2. Kỹ năng:
- Từ công thức biết gọi tên và ngược lại từ tên gọi viết đuợc công thức những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng.
- Viết được phản ứng thế nguyên tử halogen, phản ứng tách theo quy tắc Zai-xép.
II.Trọng tâm:
 Nghiên cứu phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH, phản ứng tách HX.
III.Phương pháp: nghiên cứu,đàm thọai, trực quan.
IV.Chuẩn bị của giáo viên và học sinh:
 Giáo viên: +Bảng nhiệt độ sôi của 1 số dẫn xuất halogen.
 +Sơ đồ của phản ứng tách.
 Học sinh: +Chuẩn bị kiến thức cũ: bậc cacbon,đồng phân cấu tạo,quy tắc gọi tên,
V.Tiến trình:
1.Ổn định lớp: 
+ Trật tự 
+ Điểm số
2.Kiểm tra bài cũ:
3. Bài mới
- Hôm trước chúng ta đã nghiên cứu xong chương hiđrocacbon thơm
hôm nay ta sẽ học một chương mới,bài đầu tiên là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.
HỌAT ĐỘNG CỦA THẦY VÀ TRÒ
NỘI DUNG
Họat động 1:
+Yêu cầu Học sinh chỉ ra sự khác nhau giữa 2 công thức cấu tạo sau:
	H	H
	 ï	 ï
 H- C - H	 H - C – F 
	 ï	 ï
	H	Cl
	a)	b)
công thức b là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. 
Cho các chất: CH2Cl-CH2Cl, CH2FCl, C6H5Cl là các dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
+ Từ các ví dụ trên em hãy định nghĩa dẫn xuất halogen của hiđrocacbon 
àHọc sinh trả lời 
+ Dựa vào SGK em cho biết dẫn xuất halogen được phân lọai như thế nào?lấy VD minh họa.
+ HS nhắc lại bậc cacbon
+ HS xác định bậc cacbon trong các CTCT sau: CH3CH2CH2Cl CH3-CH-Cl
 CH3
Họat động 2:
+ Em hãy cho biết nhóm chức của dẫn xuất halogen là gì? 
à Nhóm C-X
+ GV viết các công thức đồng phân của C4H9F lên bảng và yêu cầu HS dẫn xuất halogen của hiđrocacbon có các loại đồng phân nào
à HS: đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức.
+ Học sinh nêu quy tắc gọi tên gốc-chức
+ HS nêu quy tắc gọi tên thay thế? àchọn mạch chính theo quy tắc đối với mỗi lọai hiđrocacbon,coi nguyên tử halogen là nhóm thế.
+ GV yêu cầu HS đọc tên của các chất sau:
CHI3 ; CH2=CH-CH2_Cl ; ClCH2CH2Cl ;
 Họat động 3:
+ Ở điều kiện thường các dẫn xuất halogen tồn tại ở những trạng thái nào?
 HS dựa vào SGK để trả lời.
+ GV bổ sung các tính chất vật lí khác.
Hoạt động 4: Củng cố
 Làm bài tập 3 (215/SGK) 
- Quy luật chung: to sôi của của các hợp chất cùng nhóm chức tăng theo khối lượng phân tử của chúng:
Dẫn xuất F < dx Cl < dx Br < dx Iot.
Dx monohalogen < dx đihalogen < dx trihalogen<
- to sôi của dẫn xuất halogen cao hơn của hiđrocacbon tương ứng.
Họat động 5: Dặn dò:
- Làm bài tập 1, 2,4 trong SGK
- Chuẩn bị phần tiếp theo: tính chất hóa học,ứng dụng.
Tiết: 70
Hoạt động 1:
+ Dựa vào bảng 8.1 em hãy cho biết dẫn xuất halogen gồm những loại gì và đặc điểm cấu tạo của chúng.
+ Từ kết quả thực nghiệm ghi trong bảng 8.1 em có nhận định gì về tính chất hóa học của dẫn xuất halogen 
Học sinh: nghiên cứu SGK trả lời
GV: Độ âm điện của halogen lớn hơn của cacbon. Vì thế liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực, halogen mang một phần điện tích âm còn cacbon mang một phần điện tích dương.
Do đặc điểm này mà phân tử dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH, phản ứng tách hiđro halogenua và phản ứng với Mg 
Hoạt động 2: 
GV: thông báo sơ lược về cơ chế của phản ứng thế nguyên tử halogen.
Hoạt động 3:
GV: mô tả thí nghiệm và nói rõ tác dụng của các bộ phận trong đó
Khi đun bình phản ứng thì nước brom trong ống nghiệm dần mất màu và xuất hiện những giọt chất lỏng giải thích? 
HS: Khí sinh ra làm mất màu nước brom đồng thời tạo thành những giọt chất lỏng (C2H4Br2 ), khí đó là CH2=CH2
GV bổ sung: Điều đó chứng tỏ trong bìmh đã xảy ra phản ứng tách HBr khỏi C2H5Br
Hoạt động 4: 
 GV đặt vấn đề:
Với chất (a): brôm tách ra cùng với hiđro của cacbon bên cạnh
Với chất (b): Có tới 2 hiđro của cacbon ở hai bên thì brôm tách ra cùng với hiđro của cacbon bậc I hay hiđrô của cacbon bậc II.
GV giải quyết vấn đề: thực nghiệm cho kết quả
GV: kết luận quy tắc Zai-xép (SGK)
Hoạt động 5: 
+ Thí nghiệm: 
 Cho bột Mg vào C2H5OC2H5(đietylete) khan. Khuấy mạnh, bột Mg không biến đổi gì chứng tỏ Mg không tan trong đietylete khan
Nhỏ từ từ vào đó etyl bromua. Khuấy đều, bột Mg dần tan hết, ta thu được một dung dịch, chứng tỏ có phản ứng giữa etyl bromua và Mg sinh ra chất mới tan trong dung môi đietylete. 
+Giải thích:SGK
Hoạt động 6:
GV: chiếu các hình ảnh về ứng dụng của dẫn xuất halogen của hiđrocacbon 
+Yêu cầu học sinh cho biết một số ứng dụng của dẫn xuất halogen
HS trả lời câu hỏi
Lưu ý: Hoá chất thường độc và gây ô nhiễm môi trường. Muốn dùng hoá chất trong sản xuất và đời sống phải nắm vững tính chất và xử dụng theo đúng hướng dẫn của các nhà chuyên môn.
I.KHÁI NIỆM,PHÂN LỌAI,ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP:
 1.Khái niệm:
Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử H trong phân tử hiđrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon,thường gọi tắt là dẫn xuất halogen.
 2.Phân lọai:
- Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon:
+ Dẫn xuất halogen no: CH2FCl,(CH3)3C-I,
+ Dẫn xuất halogen không no: CF2=CF2,
+ Dẫn xuất halogen thơm: C6F5F,C6H5CH2-Cl,
- Dựa theo bậc:
Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen.
3. Đồng phân và danh pháp:
a) Đồng phân:
Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon như ở hiđrocacbon,đồng thời có đồng phân vị trí nhóm chức.
b) Tên thông thường:
có 1 số ít được gọi theo tên thông thường: VD:clorofom(CHCl3),bromofom(CHBr3),
c) Tên gốc chức:
Tên dẫn xuất halogen = tên gốc hiđrocacbon + halogenua.
VD: CH2Cl2 : metylen clorua
 CH2=CH-F : Vinyl florua,
d) Tên thay thế:
Coi các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính của hiđrocacbon.
 Cl2CHCH3 : 1,1-đicloetan
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
Ở điều kiện thường:
+ Các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH3F,CH3Cl,CH3Br là những chất khí.
+ Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn thường ở thể lỏng,nặng hơn nước: CH3I,CH2Cl2,CHCl3
+ Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn: CHI3,C6H6Cl6,
-Hầu như không tan trong nước,tan tốt trong các dung môi không phân cực như hidrocacbon,ete
- Nhiều dẫn xuất halogen có họat tính sinh học cao,như CHCl3 có tác dụng gây mê,C6H6Cl6 có tác dụng dịêt sâu bọ,
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
Dẫn xuất ankyl halogenua: 
Không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như đun sôi.
Bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm 
to
CH3CH2CH2Cl + OH- CH3CH2CH2OH+ Cl-
Propyl clorua ancol propylic
Dẫn xuất lọai anlyl halogenua: 
- Bị thủy phân khi đun sôi với nước tạo ancol RCH=CHCH2-X+ H2O RCH=CHCH2-OH+ HX
c. Dẫn xuất lọai phenyl halogenua 
300oC, 200atm
C6H5Cl + 2NaOH C6H5ONa + NaCl + H2O
Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen 
	 d+	d-
 - C – C X 
 ï ï
Tùy thuộc vào bản chất của dẫn xuất halogen và điều kiện tiến hành phản ng mà xảy ra cơ chế khác nhau
Ví dụ:
Dung môi phân cực
+
CH3
CH3
CH3
III
H3C C Br H3C C CH3 +Br (1)
OH
CH3
+
CH3
H3C C CH3 + OH H3C C CH3 (2)
Phản ứng tách hiđo halogenua
a. Thí nghiệm
b. Giải thích
(a)
 CH2-CH2+KOH CH2=CH2+ KBr+ H2O
 ï ï
H Br
CH3-CH=CH-CH3 
II
I
c.Hướng của phản ứng tách HX
(Sản phẩm chính)
-HBr
CH2-CH-CH-CH3 
(sản phẩm phụ)
(b)
H Br H CH2=CH-CH2-CH3 
Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C có bậc cao hơn bên cạnh.
Phản ứng với magieete khan
Etyl magie bromua tan trong ete
CH3CH2 Br CH3CH2 Mg Br
+ Hợp chất cơ magie tác dụng nhanh với những hợp chất có H linh động như (nước, ancol,) và tác dụng với CO2
IV. ỨNG DỤNG (SGK)
Làm dung môi: metyl clorua, clorofom,  làm dung môi hòa tan hoặc tinh chế các chấ ít phân cực.
Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ: 
 - Dẫn xuất halogen của etilen, butađien được dùng làm monomer để tổng hợp polime quan trọng
Các ứng dụng khác: gay mê, nông dược
Hoạt động 7: củng cố bài 
+ GV dùng phiếu học tập 
 Em hãy viết 3 phản ứng hóa học chứng minh tính chất hóa học của dẫn xuất halogen
Dặn dò: làm bài tập Sgk và bài tập sách bài tập
Rút kinh nghiệm